Jan Olszewski urodził się 20 sierpnia 1930 roku w Warszawie w rodzinie katolickiej, politycznie związanej z tradycjami polskiego niepodległościowego ruchu robotniczego. Jego ojciec, dziadek pradziadek byli kolejarzami.

Matka była stryjeczną siostrą Stefana Okrzei, straconego przez Rosjan w 1905 roku, jednego z założycieli Organizacji Spiskowo-Bojowej PPS, którą kierował Józef Piłsudski.

W latach okupacji hitlerowskiej od 1943 roku, Jan Olszewski brał udział w konspiracji harcerskiej Szare Szeregi. W latach 1946 - 1947 uczestniczył w akcji wyborczej na rzecz PSL Stanisława Mikołajczyka. W 1949 roku zdał maturę w praskim liceum im. płk Lisa - Kuli. W 1953 roku ukończył Wydział Prawa Uniwersytetu Warszawskiego. Skierowany administracyjnym nakazem do pracy w Ministerstwie Sprawiedliwości, zdaje po kilku miesiącach egzamin aspirancki w Polskiej Akademii Nauk i rozpoczyna pracę naukową w Zakładzie Nauk Prawnych PAN pod kierunkiem najwybitniejszego polskiego kryminologa prof. Stanisława Batawii.

Rozpoczyna wówczas aplikację adwokacką zakończoną zdaniem egzaminu adwokackiego w 1962 roku.W tym samym czasie działa w skupiającym opozycyjną wobec komunistycznych władz grupę warszawskiej inteligencji w Klubie Krzywego Koła. W latach 1958-60 jest członkiem zarządu Klubu, a potem, aż do chwili zlikwidowania tej placówki w 1962 roku, uczestniczy w tajnym zespole programowym faktycznie kierującym tą - według określenia jednego z opozycyjnych publicystów - "jedyną oazą wolnego słowa na obszarze między Łabą a Oceanem Spokojnym".

Od początku swej pracy w adwokaturze Jan Olszewski prowadzi obrony ludzi prześladowanych przez władze PRL. Jest obrońcą Kuronia i Modzelewskiego, Melchiora Wańkowicza, J.N. Millera, Janusza Szpotańskiego i innych. W 1968 roku w związku z obroną studentów aresztowanych w czasie manifestacji marcowych w Warszawie zostaje pozbawiony możliwości wykonywania funkcji obrońcy i przez dwa lata pozostaje pozbawiony możliwości wykonywania funkcji obrońcy i przez dwa lata pozostaje bez pracy. Organy bezpieczeństwa przygotowują przeciw niemu sfingowany zarzut rzekomego złożenia fałszywych zeznań w obronie znanego działacza opozycji niepodległościowej Wojciech Ziembińskiego. Po prawie półtorarocznym śledztwie i procesie zostaje jednak uniewinniony . W 1970 roku wraca do adwokatury i nadal broni wię1/4niów politycznych między innym członków tajnej, niepodległościowej organizacji Ruch.

W 1975 roku wobec zamiaru ówczesnych władz PZPR wprowadzenia do Konstytucji przepisu o kierowniczej roli tej partii w Polsce, Olszewski jest inicjatorem i jednym z głównych organizatorów akcji protestacyjnej, rozpoczętej tzw. Listem 59, podpisanym przez wybitnych przedstawicieli środowisk naukowych, artystycznych itd. Wkrótce potem wspólnie z trzema innymi działaczami opozycji niepodległościowej (m.in. Antonim Pajdakiem, byłym członkiem Delegatury Rządu Londyńskiego na kraj,) ogłaszają publiczny protest przeciwko uchwaleniu konstytucyjnego zapisu o obowiązkowym sojuszu PRL ze Związkiem Sowieckim.

Na przełomie 1975 - 76 Jan Olszewski bierze udział w zorganizowaniu Polskiego Porozumienia Niepodległościowego, tajnej organizacji skupiającej grono polskich intelektualistów, stawiającej sobie za cel przygotowanie ideowych podstaw przyszłej, suwerennej polskiej państwowości. PPN w okresie swojej działalności w latach 1976-80 ogłosił ponad 50 publikacji programowych, z których wiele do dzisiaj zachowało polityczną aktualność. Jedną z najpopularniejszych był napisany przez Olszewskiego praktyczny poradnik dla konspiratorów pt. "Obywatel a służba bezpieczeństwa". Poradnik był wielokrotnie wznawiany w tzw. drugim obiegu wydawniczym i korzystano z niego całe pokolenie działaczy solidarnościowej konspiracji w latach stanu wojennego.

Po strajkach czerwcowych w 1976 roku w Radomiu i Ursusie Jan Olszewski należał do paroosobowego zespołu warszawskich adwokatów, którzy mimo policyjnej i propagandowej nagonki bezinteresownie bronili represjonowanych robotników. Współdziałał w związku z tym, z Komitetem Obrony Robotników oraz Ruchem Obrony Praw Człowieka i Obywatela - pierwszymi jawnymi i niezależnymi organizacjami opozycyjnymi w PRL. W czerwcu 1977 roku z ramienia KOR współuczestniczył w działaniach zmierzających do ustalenia rzeczywistych okoliczności zabójstwa Stanisława Pyjasa.

W okresie strajków sierpniowych w 1980 roku Olszewski przygotowuje z W. Chrzanowskim i Wł. Siła-Nowickim statut organizacji Wolnych Związków Zawodowych i przedostając się z nim do Stoczni Gdańskiej, przedstawiając go komitetowi strajkowemu. 4 Września 1980 roku wraz z kilkunastoma przedstawicielami załóg największych warszawskich zakładów pracy uczestniczy w Ursusie w powołaniu Niezależnego Związku Zawodowego Mazowsza. 17 września 1980 roku na pierwszym ogólnopolskim spotkaniu regionalnych komitetów założycielskich niezależnych związków zawodowych we Wrzeszczu zgłasza wniosek o powołanie jednej, wspólnej organizacji pracowniczej "Solidarność". W następnych miesiącach aż do grudnia 1981 roku jest doradcą Lecha Wałęsy, Komisji Krajowej "Solidarności" i zarządu Regionu Mazowsze.

Podczas stanu wojennego broni w dziesiątkach procesów działaczy "Solidarności" na terenie całego kraju. Jest obrońcą wielu przywódców Związku, m. in. Lecha Wałęsy, Zbigniewa Romaszewskiego, Zbigniewa Bujaka i wielu innych. W tych latach pełni także funkcję doradcy w Sekretariacie Episkopatu Polski i w tym charakterze współdziała w wielu interwencjach podejmowanych przez Kościół na rzecz prześladowanych działaczy "Solidarności" i opozycji. Z upoważnienia Prymasa Polski w 1984 - 1985 roku występuje jako oskarżyciel posiłkowy reprezentujący rodzinę księdza Jerzego Popiełuszki w procesie Jego morderców w Toruniu.

W tym właśnie czasie "nieznani sprawcy" dokonują serii morderstw na zaangażowanych w działalność niepodległościową księżach Niedzielaku, Suchowolcu i Zychu. Służba Bezpieczeństwa PRL usiłuje za wszelką cenę zakamuflować te zbrodnie jako "wypadki ze skutkiem śmiertelnym bez udziału osób trzecich". Olszewski podejmuje wówczas starania o zdemaskowanie tych fałszerstw. Szczególnie uporczywie musi walczyć o ujawnienie prawdziwych okoliczności zabójstwa ks. Stefana Niedzielaka, z którym Olszewskiego i jego żonę łączyła długoletnia przyja1/4ń (udzielał im sakramentu małżeństwa).

Starania obrońcy doprowadzają w końcu do przyznania przez prokuraturę, że ks. Niedzielak został z premedytacją pozbawiony życia przez profesjonalnych morderców, ale śledztwo zostaje ostatecznie umorzone z powodu "nie wykrycia sprawców".

Nie zgadzając się z ówczesną linią polityki Lecha Wałęsy, Olszewski odrzuca kandydowanie w wyborach w 1989 roku do tzw. kontraktowego Sejmu. Odrzuca też propozycję uczestniczenia w rządzie Tadeusza Mazowieckiego. Jesienią 1990 roku uczestniczy w przygotowaniu programu wyborczego L. Wałęsy i jest jego mężem zaufania w Państwowej Komisji Wyborczej w wyborach prezydenckich. Po zwycięstwie wyborczym prezydent Wałęsa zleca mu zorganizowanie rządu. Po paru tygodniach Olszewski zrzeka się tej misji, nie godząc się na udział w rządzie komunistycznej nomenklatury (m.in. adm. Kołodziejczyka jako szefa MON) i na kontynuowanie linii polityki gospodarczej L. Balcerowicza - na co nalegał Wałęsa.

W pierwszych wolnych wyborach do Sejmu RP Olszewski kandyduje i zostaje wybrany z listy Porozumienia Obywatelskiego Centrum posłem z Warszawy. 5 grudnia Sejm powołuje go na stanowisko premiera rządu RP. Pierwszą wizytę zagraniczną jako szef rządu składa w lutym 1992 roku w Watykanie. Po zakończeniu audiencji poufnej Jan Paweł II składa mu publiczne życzenia pełnienia funkcji premiera tak długo, jak długi jest Jego pontyfikat.

Rząd Olszewskiego od początku swej działalności podejmuje próbę zmiany kierunku polityki, zwłaszcza w dziedzinie gospodarki i prywatyzacji majątku narodowego. Rozpoczął też proces dekomunizacji w wojsku i resorcie spraw wewnętrznych. Zahamowanie przez premiera dotychczasowych kierunków tzw. dzikiej prywatyzacji oraz zarządzenie kompleksowej kontroli resortu przekształceń własnościowych spowodowało otwarty konflikt rządu z ugrupowaniami postkomunistycznymi i liberalnymi w parlamencie. W maju 1992 roku Olszewski sprzeciwia się przekazaniu baz opuszczanych przez wojska rosyjskie stacjonujące w Polsce w ręce międzynarodowych spółek polsko-rosyjskich. Gdy mimo sprzeciwu premiera odpowiednie porozumienie polsko - rosyjskie zostaje przez MSZ parafowane dochodzi na tym tle do konfliktu z prezydentem Lechem Wałęsą. By nie dopuścić do podpisania parafowanego już porozumienia, premier przekazał sprzeciw rządu w drodze wysłania szyfrowej depeszy do Moskwy na ręce Lecha Wałęsy. Nazajutrz po powrocie z Moskwy prezydent zgłosił wniosek o odwołanie rządu. Niespełna dwa tygodnie pó1/4niej rząd Olszewskiego został obalony w nocnym głosowaniu z 4 na 5 czerwca 1992 roku w związku z wykonaniem przez ministra Macierewicza uchwały Sejmu o ujawnienie konfidentów służby bezpieczeństwa zajmujących stanowiska w najwyższych władzach państwa. Premier solidaryzował się ze stanowiskiem ministra spraw wewnętrznych w tej sprawie, proponując w porozumieniu z I Prezesem Sądu Najwyższego powołanie specjalnego, niezależnego organu dla oceny prawdziwości przedstawionych materiałów. Wniosek ten nigdy nie został przez Sejm rozpatrzony.

Po obaleniu rządu Jan Olszewski organizuje w parlamencie opozycyjny klub poselsko - senatorski Ruchu Dla Rzeczpospolitej. W jego imieniu zgłasza w Sejmie projekty szeregu ustaw przygotowanych przez jego rząd, których nie zdążono przekazać Sejmowi. W tym trybie m.in. zgłoszone zostały projekty ustawy o Skarbie Państwa, o akcjonariacie narodowym (przewidująca powszechne uwłaszczenie obywateli RP), o Prokuratorii Generalnej i inne. Żadnemu z nich Prezydium Sejmu nie nadało biegu legislacyjnego do chwili rozwiązania parlamentu wiosną 1993.

W wyborach wrześniowych 1993 roku Jan Olszewski proponował zorganizowanie szerokiej koalicji ugrupowań centroprawicowych i niepodległościowych. Zamiaru nie udało się zrealizować przede wszystkim w związku z odmową "Solidarności" współdziałania z jakimkolwiek ugrupowaniem politycznym. Partie centroprawicowe idąc do wyborów w trzech różnych koalicjach, poniosły klęskę i nie weszły do parlamentu. Wyciągając wnioski z tych doświadczeń Jan Olszewski zrezygnował z działalności partyjnej.

Pozostał jedynie honorowym przewodniczącym Ruchu Dla Rzeczpospolitej. Wychodząc z założenia, że odbudowa obozu niepodległościowego w Polsce powinna wiązać się z wyra1/4nym określeniem modelu państwa, którego zbudowanie będzie celem politycznym, jesienią 1993 roku Olszewski uczestniczył w zainicjowaniu Społecznej Komisji Konstytucyjnej. Komisja złożona z grona niezależnych ekspertów różnych dziedzin prawa, politologii i nauk społecznych współpracując z Komisją Krajową "Solidarności" przygotowała Obywatelski Projekt Konstytucji. Został on zgłoszony do Komisji Konstytucyjnej Zgromadzenia Narodowego z podpisami przeszło półtora miliona obywateli. W społecznej Komisji Konstytucyjnej Jan Olszewski przewodniczył zespołowi przygotowującemu założenia ustroju społeczno-gospodarczego i politycznego RP. Projekt ten jest dzisiaj podstawą programowo-ideową formującego się w Polsce obozu niepodległościowo - solidarnościowego.